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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Farnesene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Farnesene</h1>

</header>

</div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Farnesene

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>α-Farnesen</td>

<td>β-Farnesen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(3E,6E)-3,7,11-Trimethyl- 1,3,6,10-dodecatetraen

</td>

<td>(6E)-7,11-Dimethyl-3-methylen- 1,6,10-dodecatrien

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=18794-84-8">18794-84-8</a> (trans-β)

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=502-61-4">502-61-4</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="2">C15H24

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="2">204,36 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="2">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="2">farblose Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>α-(Z)-Isomer: 98–102 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (6,7 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td>

<td>β-(Z)-Isomer: 95–107 °C (6,7 hPa)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="2">unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-SIAL-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a><a href="#cite_note-SIAL-2">[2]</a>

</td>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td colspan="2">keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">keine P-Sätze<a href="#cite_note-SIAL-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

Die Farnesene (Betonung auf der dritten Silbe: Farnesene) bilden eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die sechs nahe verwandte Verbindungen aus der Klasse der <a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">Sesquiterpene</a> umfasst. α-Farnesen und β-Farnesen sind <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomere</a>, mit unterschiedlicher Lage der Doppelbindung. Bei α-Farnesen handelt es sich um 3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraen, während β-Farnesen die Formel 7,11-Dimethyl-3-methylen-1,6,10-dodecatrien besitzt. Von der Alphaform existieren vier Konfigurations<a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">isomere</a>, die sich bezüglich der Geometrie der beiden innen liegenden Doppelbindungen unterscheiden (an den endständigen Doppelbindungen gibt es keine Möglichkeit zur Isomerie). Vom Beta-Isomer existieren zwei Isomere, die sich in der Konfiguration ihrer mittleren Doppelbindung unterscheiden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="α-Farnesen">α-Farnesen</h2></div>

Zwei der Konfigurationsisomere des α-Farnesens wurden als <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a> isoliert.

<dd>(3E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen</dd></dl>

(E,E)-α-Farnesen ist das verbreitetere von beiden. Es findet sich beispielsweise in der Schale von <a href="%C3%84pfel" title="Äpfel">Äpfeln</a> und anderen Früchten und ist Träger des charakteristischen „<a href="Kulturapfel#Inhaltsstoffe_der_Apfelfrucht" title="Kulturapfel">Grüner-Apfel-Aromas</a>“. Oxidation durch Luft führt zu Verbindungen, die letztendlich zum Zelltod der äußeren Zellschichten der Frucht führen, wie man sie an den braunen Verfärbungen bei Druckstellen von Äpfeln beobachten kann.

<dd>(3Z,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen</dd></dl>

(Z,E)-α-Farnesen wurde aus dem <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Öl</a> von <a href="Perilla" title="Perilla">Perilla</a> isoliert. Beide Isomere wirken auf Insekten als <a href="Botenstoff" title="Botenstoff">Botenstoffe</a>; sie wirken als <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Alarmpheromone</a> bei <a href="Termite" class="mw-redirect" title="Termite">Termiten</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

oder als Lockstoff beim <a href="Apfelwickler" title="Apfelwickler">Apfelwickler</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

α-Farnesen ist weiterhin der Hauptbestandteil des Gardenienöls (aus <a href="Gardenien" title="Gardenien">Gardenien</a>) mit einem Anteil von etwa 65 % der flüchtigen Komponenten.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Die beiden anderen Isomere sind technisch herstellbar.

<dd>(3E,6Z)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen</dd></dl>

<dd>(3Z,6Z)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="β-Farnesen">β-Farnesen</h2></div>

Vom β-Farnesen wurde bisher ein Isomer in der Natur nachgewiesen.

<dd>(6E)-7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-trien</dd></dl>

Das (E)-Isomer ist ein Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. von Cannabis sativa<a href="#cite_note-6">[6]</a>. Es wird von <a href="Blattl%C3%A4use" title="Blattläuse">Blattläusen</a> als <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Alarmpheromon</a> freigesetzt, um andere Blattläuse zu warnen. Es konnte gezeigt werden, dass verschiedene Pflanzen wie beispielsweise einige <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffelarten</a> dieses Pheromon als ein natürliches <a href="Repellent" title="Repellent">Repellent</a> gegen Insekten verwenden.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

Das (Z)-Isomer wurde bisher nur künstlich dargestellt.

<dd>(6Z)-7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-trien</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Farnesol" title="Farnesol">Farnesol</a></li>

<li><a href="Nerolidol" title="Nerolidol">Nerolidol</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Farnesenes?uselang=de">Commons: Farnesene</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-00247">Farnesen</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-SIAL-2">↑ <a href="#cite_ref-SIAL_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-SIAL_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-SIAL_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-SIAL_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-SIAL_2-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W383902">Farnesene</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. März 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W383902?userType=anonymous">PDF</a>).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Šobotník, J., Hanus, R., Kalinová, B., Piskorski, R., Cvačka, J., Bourguignon, T., Roisin, Y.: <cite style="font-style:italic">(E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_Ecology" title="Journal of Chemical Ecology">Journal of Chemical Ecology</a></cite>. Band 34, April 2008, S. 478–486, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s10886-008-9450-2">10.1007/s10886-008-9450-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesene&rft.atitle=%28E%27%27%2C%27%27E%27%27%29-%CE%B1-Farnesene%2C+an+Alarm+Pheromone+of+the+Termite+%27%27Prorhinotermes+canalifrons&rft.au=%C5%A0obotn%C3%ADk%2C+J.%2C+Hanus%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Chemical+Ecology&rft.date=2008-04&rft.doi=10.1007%2Fs10886-008-9450-2&rft.genre=book&rft.pages=478-486&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Hern, A. & Dorn, S.: <cite style="font-style:italic">Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to alpha-farnesene</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Entomologia Experimentalis et Applicata</cite>. Band 92, Juli 1999, S. 63–72.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesene&rft.atitle=Sexual+dimorphism+in+the+olfactory+orientation+of+adult+Cydia+pomonella+in+response+to+alpha-farnesene&rft.au=Hern%2C+A.+%26+Dorn%2C+S.&rft.btitle=Entomologia+Experimentalis+et+Applicata&rft.date=1999-07&rft.genre=book&rft.pages=63-72&rft.volume=92" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Shau-Chun Wang, Ting-Yu Tseng, Chih-Min Huanga, Tung-Hu: <cite style="font-style:italic">Gardenia herbal active constituents: applicable separation procedures</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chromatography_B" title="Journal of Chromatography B">Journal of Chromatography B</a></cite>. Band 812, 5. Dezember 2004, S. 193–202.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesene&rft.atitle=Gardenia+herbal+active+constituents%3A+applicable+separation+procedures&rft.au=Shau-Chun+Wang%2C+Ting-Yu+Tseng%2C+Chih-Min+Huanga%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Chromatography+B&rft.date=2004-12-05&rft.genre=book&rft.pages=193-202&rft.volume=812" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: <cite style="font-style:italic">Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (−)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Communications</cite>. Band 2, Nr. 3, März 2007, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/1934578X0700200301">10.1177/1934578X0700200301</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesene&rft.atitle=Functional+Expression+and+Characterization+of+Trichome-Specific+%28%E2%88%92%29-Limonene+Synthase+and+%28%2B%29-%CE%B1-Pinene+Synthase+from+Cannabis+sativa&rft.au=Nils+G%C3%BCnnewich%2C+Jonathan+E.+Page%2C+Tobias+G.+K%C3%B6llner%2C+...&rft.date=2007-03&rft.doi=10.1177%2F1934578X0700200301&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Natural+Product+Communications&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Gibson, R. W. & Pickett, J. A.: <cite style="font-style:italic">Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 302, 14. April 1983, S. 608–609, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x">10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesene&rft.atitle=Wild+potato+repels+aphids+by+release+of+aphid+alarm+pheromone&rft.au=Gibson%2C+R.+W.+%26+Pickett%2C+J.+A.&rft.btitle=Nature&rft.date=1983-04-14&rft.doi=10.1046%2Fj.1570-7458.1999.00525.x&rft.genre=book&rft.pages=608-609&rft.volume=302" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Avé, D. A., Gregory, P., Tingey, W. M.: <cite style="font-style:italic">Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Entomologia Experimentalis et Applicata</cite>. Band 44, Juli 1987, S. 131–138, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x">10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesene&rft.atitle=Aphid+repellent+sesquiterpenes+in+glandular+trichomes+of+Solanum+berthaultii%27%27+and+%27%27S.+tuberosum&rft.au=Av%C3%A9%2C+D.+A.%2C+Gregory%2C+...&rft.btitle=Entomologia+Experimentalis+et+Applicata&rft.date=1987-07&rft.doi=10.1111%2Fj.1570-7458.1987.tb01057.x&rft.genre=book&rft.pages=131-138&rft.volume=44" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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